La temporada 2018-19 fue una campaña de inmensa y agónica presión para el Hamburger SV, ya que Die Rothosen lucharon en su primera temporada en la 2. Bundesliga. Considerado el principal favorito para un regreso inmediato, finalmente terminó 4º, perdiendo por poco un puesto de repechaje tras un devastador bajón en la segunda mitad de la temporada que llevó a la sustitución del entrenador Christian Titz por Hannes Wolf. Liderando la ofensiva estuvo el potente delantero Pierre-Michel Lasogga, cuyos 13 goles en liga resultaron vitales en su intento. La temporada, que también incluyó una memorable campaña hasta las semifinales de la DFB-Pokal, se definió por la desilusión de no lograr un regreso inmediato a la máxima categoría, consolidándola como un capítulo decisivo y doloroso en la historia del club.