La campaña 2018-19 fue una temporada de grandes alegrías y amargos reveses en la copa para el Hearts, ya que los Jam Tarts aseguraron un sexto puesto en la Premiership escocesa. El año comenzó con una sensacional racha invicta de 13 partidos que los vio liderar brevemente la tabla, deleitando a la afición de Tynecastle. Liderando la ofensiva estuvo el delantero talismán, cedido, Steven Naismith, cuyos 14 goles en todas las competiciones (10 en la liga) resultaron decisivos. La euforia se magnificó con una brillante trayectoria hasta la final de la Copa de Escocia y una aparición en semifinales de la Copa de la Liga. Fue un año destacado que marcó un período crucial de competitividad bajo Craig Levein y sigue siendo un capítulo definitorio en la reciente historia de éxitos del club.