La temporada 2018-19 trajo una desilusión total y un final devastador para una era en el Ipswich Town, ya que "The Tractor Boys" terminaron en un aplastante 24º puesto en el Championship, lo que resultó en el descenso a la League One después de una permanencia de 17 temporadas en la segunda división. La temporada estuvo marcada por una crónica falta de goles y una turbulencia en la dirección técnica que vio a Paul Hurst ser despedido tempranamente antes de que Paul Lambert tomara las riendas. Al frente del escaso ataque estuvieron los co-máximos goleadores Freddie Sears y Gwion Edwards, cuyos 6 goles cada uno fueron insuficientes para evitar el descenso. Fue un año oscuro y tumultuoso, marcado por el menor número de victorias del club en su historia profesional, y sigue siendo un capítulo doloroso pero definitorio de su historia moderna.