La temporada 2018-19 fue una batalla tensa para el Livorno, ya que los Amaranto aseguraron su permanencia en la Serie B, finalizando en un crucial 14º puesto en su primera temporada de regreso en la segunda división. Liderando la carga estuvo el héroe que regresaba, Alessandro Diamanti, cuyos 10 goles, incluyendo su décimo de la temporada contra el Palermo, resultaron vitales para lograr la salvación directa. Fue un año de nervios, construido sobre la garra y que terminó en alivio, con el club luchando exitosamente para asegurar su lugar en la categoría y marcando un regreso memorable para su mediocampista ofensivo talismán.