La campaña 2018-19 significó una dolorosa desilusión para el Middlesbrough, ya que The Boro terminó en un ajustado 7º puesto en el Championship, quedándose a un solo punto de los play-offs. Bajo el mando del entrenador Tony Pulis, el equipo presumía de una de las mejores defensas de la liga, pero enfrentó fuertes críticas de los aficionados por su estilo de juego ultradefensivo, con el que solo lograron marcar 49 goles. Liderando el ataque estaba el máximo goleador del club, Britt Assombalonga, cuyos 14 goles en liga resultaron vitales en una campaña construida sobre la garra y un impulso inicial por el ascenso directo. Sin embargo, una dramática racha de seis derrotas consecutivas en primavera destrozó sus esperanzas de terminar entre los seis primeros y finalmente llevó a la salida de Pulis, marcando un capítulo turbulento y definitorio en la historia reciente del club.