La campaña 2018-19 significó una tensa batalla por el descenso durante toda la temporada para el Millwall, con Los Leones terminando finalmente en el puesto 21 de la Championship y asegurando su permanencia con dos partidos de sobra. Liderando el ataque estuvo el tenaz Lee Gregory, cuyos 10 goles en todas las competiciones resultaron cruciales. La característica definitoria de la campaña fue una inolvidable carrera hasta los cuartos de final de la FA Cup, incluyendo una dramática victoria sorpresa sobre el Everton, equipo de la Premier League, en The Den, un período de gloria copera que demostró el espíritu de lucha perdurable del club.