La temporada 2018-19 fue desgarradora para el Plymouth Argyle, ya que Los Pilgrims terminaron en un aplastante 21º puesto en la League One, lo que resultó en el descenso a la cuarta división. A pesar de la turbulencia, el delantero Freddie Ladapo fue un rayo de luz, al anotar 18 goles cruciales en la liga para encabezar la tabla de goleadores del club. La temporada estuvo marcada por un dramático colapso en el rendimiento y el despido a mitad de temporada del entrenador Derek Adams, convirtiéndolo en un capítulo turbulento, pero definitorio en la historia del club en su lucha por mantenerse en las filas profesionales.