La campaña 2018-19 le trajo trofeos al Portsmouth y una incansable lucha por el ascenso, ya que el Pompey aseguró un sólido cuarto puesto en la League One, obteniendo un lugar en los playoffs. Liderando la ofensiva estuvo el letal delantero Jamal Lowe, cuyos 15 goles resultaron vitales en una temporada de grandes ambiciones. El año quedó inmortalizado por una dramática victoria en la definición por penales ante el Sunderland en la final de la EFL Trophy en un abarrotado Estadio de Wembley, un capítulo definitorio que marcó el regreso triunfal del club a la gloria copera.