La campaña 2018-19 significó un año crucial para la permanencia del Rochdale en la League One, ya que el equipo atravesó una temporada turbulenta que incluyó un cambio de entrenador a mitad de temporada para finalmente terminar en el puesto 16. Liderando la carga y demostrando su valor inquebrantable fue su capitán y héroe de culto, Ian Henderson, cuyos 20 goles en liga proporcionaron el empuje ofensivo vital necesario para la salvación. La temporada también fue memorable por un hito personal para Henderson, ya que marcó su gol número 100 para el club durante su participación en la FA Cup, marcando un capítulo decisivo para el delantero talismán.