Rara camiseta de local usada durante la temporada en la que el equipo continuó consolidando su lugar como uno de los mejores equipos ingleses al terminar entre los 4 primeros por cuarta temporada consecutiva, asegurando la clasificación para la Liga de Campeones de la siguiente campaña. Fue en la Liga de Campeones donde el equipo continuó desafiando las probabilidades para hacer una primera aparición histórica en la final de la competición. El equipo parecía destinado a salir en la fase de grupos después de solo 1 punto en los primeros 3 partidos, pero finalmente avanzó gracias a un gol tardío de Lucas contra el Barcelona y un empate favorable entre el Inter de Milán y el PSV en la última jornada. El equipo superó fácilmente al Dortmund en la primera ronda eliminatoria antes de enfrentarse al Manchester City. El partido de vuelta produjo algunas de las escenas más fascinantes de las últimas temporadas, ya que se marcaron 5 goles en solo los primeros 21 minutos. El Tottenham estaba listo para avanzar por los goles de visitante, pero parecía deshacerse en los últimos segundos del partido solo para que Raheem Sterling fuera considerado fuera de juego después de una tensa revisión del VAR. La semifinal vio al Ajax cómodamente con una ventaja global de 3-0 al descanso del partido de vuelta, Lucas logró marcar 2 goles en el espacio de 5 minutos para traer esperanza a los fanáticos del Tottenham y, en el tiempo de descuento, completó su hat trick para llevar al Tottenham a través de los goles de visitante una vez más. Las esperanzas de hacerse con el trofeo se vieron frustradas cuando Sissoko cometió un penalti temprano debido a una mano, rompiendo los corazones de los fanáticos del Tottenham y de los neutrales de todo el mundo.