En la temporada 2018 de la Major League Soccer, el Philadelphia Union disfrutó de su campaña más exitosa hasta la fecha bajo el mando del entrenador Jim Curtin, asegurando un récord de franquicia de 50 puntos y 15 victorias. El equipo aseguró un lugar en los Playoffs de la MLS Cup como el último clasificado de la Conferencia Este. Además, el Union tuvo una destacada participación en la U.S. Open Cup, alcanzando la final del torneo por tercera vez en la historia del club, aunque finalmente terminaron como subcampeones ante el Houston Dynamo. En su décima temporada en la MLS, el Philadelphia Union disfrutó de una histórica campaña en 2019 bajo la dirección del entrenador Jim Curtin. El equipo terminó 3º en la Conferencia Este y 5º en la clasificación general, estableciendo nuevos récords para el club en puntos en una sola temporada (55), victorias (16) y goles marcados (58). Liderado ofensivamente por el máximo goleador Kacper Przybyłko con 15 goles en liga, el Union llegó a la postemporada e hizo historia al ganar su primer partido de Playoffs de la MLS Cup, derrotando al New York Red Bulls 4-3 en una dramática remontada antes de caer en las semifinales de conferencia.