La campaña 2019-2020 para el Bristol Rovers fue una montaña rusa turbulenta, que vio a Los Piratas ascender a la contienda por los play-offs temprano antes de que un bajón post-Navidad los viera terminar en el puesto 14, una posición finalmente determinada por el sistema de puntos por partido debido a la interrupción por el COVID-19. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Jonson Clarke-Harris, cuyos 13 goles en liga fueron vitales. Esta temporada de cambios de entrenador y giros dramáticos, desde estar segundos en el Boxing Day hasta un final a mitad de tabla, sigue siendo un capítulo definido por el drama en el campo y una eventual e inevitable sensación de 'qué hubiera pasado'.