La campaña 2019-20 para el Carlisle United fue una temporada de profunda inestabilidad y una dura batalla por la permanencia en la League Two, que culminó con un decimoctavo puesto después de que la temporada fuera interrumpida debido a la pandemia. Los Cumbrians atravesaron un año turbulento, que incluyó un cambio de entrenador a mitad de temporada, para asegurar su permanencia. Liderando el ataque estuvieron los máximos goleadores conjuntos de la liga, Nathan Thomas y Olufela Olomola, cuyos cinco goles cada uno fueron clave para el equipo. Fue un año desafiante que puso a prueba a la afición de Brunton Park, pero que finalmente aseguró su lugar en el fútbol profesional.