La campaña 2019-2020 fue un capítulo dramático y decisivo para el Cheltenham Town, ya que "Los Robins" alcanzaron un cuarto puesto en la League Two, una posición finalmente determinada por el sistema de puntos por partido tras la suspensión anticipada de la temporada. Al frente de la ofensiva estuvo el incansable mediocampista ofensivo Ryan Broom, cuyos 8 goles resultaron cruciales en una campaña construida sobre la regularidad y una intensa búsqueda del ascenso directo. La temporada culminó con una agónica derrota en la semifinal del play-off ante el Northampton Town, una eliminatoria a doble partido recordada por su dramático y desgarrador final que le negó al club un ansiado regreso a la tercera categoría.