La temporada 2019-20 fue una campaña turbulenta e inconclusa de lucha por el descenso para el Chesterfield, ya que los Spireites finalmente terminaron en el puesto 20 de la National League después de que la campaña fuera interrumpida debido a la pandemia de COVID-19. Los máximos goleadores conjuntos, Mike Fondop-Talom y Scott Boden, lideraron la ofensiva de goles, anotando 10 tantos cada uno en un año definido por un cambio de entrenador a mitad de temporada y una desesperada lucha tardía para escapar de la zona de descenso. La temporada aún es recordada con cariño por momentos espectaculares como el hat-trick de Nathan Tyson en la segunda mitad, que batió récords, contra el Ebbsfleet.