La temporada 2019-20 fue una campaña de consolidación y promesa para el Dundee, ya que Los Dark Blues lucharon para conseguir un respetable tercer puesto en el Championship escocés en su primera temporada de regreso en la segunda división. Al frente del ataque estuvo el confiable delantero Kane Hemmings, cuyos 10 goles resultaron cruciales en una campaña basada en la resiliencia. La temporada se interrumpió drásticamente de forma anticipada debido a la pandemia de COVID-19, y la clasificación final se decidió por promedio de puntos por partido. A pesar de un comienzo desafiante bajo el nuevo entrenador James McPake, que incluyó una contundente derrota en el derbi contra los campeones Dundee United, el sólido cierre del equipo aseguró un vital puesto entre los tres primeros, sentando las bases para futuros esfuerzos de ascenso.