La temporada 2019-20 fue una de promesas y, finalmente, de desilusión para el Fleetwood Town, ya que The Cod Army terminó en un sólido sexto lugar en la League One bajo el mando del entrenador Joey Barton, asegurando un puesto en los play-offs en una temporada que se decidió por el promedio de puntos por partido debido a la pandemia de COVID-19. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico Paddy Madden, cuyos 15 goles en liga resultaron vitales en una campaña basada en la consistencia y un formidable récord como local. A pesar de sus mejores esfuerzos, su sueño de ascenso terminó en una dura derrota en la semifinal de los play-offs contra el Wycombe Wanderers. Fue un año turbulento pero memorable que marcó el impulso del club hacia el Championship y sigue siendo un capítulo definitorio en su historia moderna.