La campaña 2019-20 fue muy buena para el Gillingham, con "The Gills" asegurando un respetable décimo puesto en la League One bajo la dirección técnica de Steve Evans. La temporada, que fue acortada debido a la pandemia de COVID-19 y decidida por un promedio de puntos por partido, se basó en la resiliencia y una emocionante participación en la FA Cup, culminando en un partido de tercera ronda contra el West Ham United. El delantero Alex Jakubiak lideró la tabla de goleadores del club en la liga con 6 goles cruciales, marcando un año de consolidación positiva para "The Gills" en la tercera división.