La campaña 2019-20 fue una temporada de grandes esperanzas y, en última instancia, de desilusión para el Hamburger SV, ya que Die Rothosen lucharon incansablemente para recuperar su estatus en la Bundesliga. Bajo la dirección del entrenador Dieter Hecking, el equipo tuvo un comienzo fuerte, manteniendo el primer puesto durante gran parte de la primera mitad de la temporada, impulsado por el brillante mediocampista ofensivo del nuevo fichaje Sonny Kittel. Kittel, cuyos 11 goles en liga lo coronaron como el máximo goleador del equipo, se convirtió en el eje ofensivo de un conjunto que ofreció actuaciones emocionantes, incluyendo una memorable goleada por 6-2 a su rival VfB Stuttgart. Sin embargo, una devastadora caída de rendimiento post-COVID-19 hizo que el equipo se quedara agonizantemente cerca del puesto de play-off de ascenso, terminando en un aplastante cuarto lugar en la 2. Bundesliga. A pesar del decepcionante final del sueño de ascenso, la campaña sigue siendo un capítulo definitorio en la lucha incansable del club por regresar a la máxima categoría.