La campaña 2019-20 trajo una gran desazón y controversia para el Heart of Midlothian, ya que Los Jam Tarts terminaron en un devastador 12º puesto en la Scottish Premiership. La temporada fue interrumpida prematuramente por la pandemia de COVID-19, lo que resultó en un descenso muy disputado por promedio de puntos por partido, a pesar de que el club llegó tanto a la final de la Copa de Escocia como a las semifinales de la Copa de la Liga. Los máximos goleadores del equipo fueron Steven Naismith y Sean Clare, cada uno con 4 goles, en una campaña turbulenta definida por múltiples cambios de entrenador y una batalla legal desesperada pero sin éxito contra el doloroso descenso del club de la máxima categoría.