La temporada 2019-20 tuvo un final devastador para el Hull City, ya que los Tigres se desmoronaron espectacularmente, terminando en un aplastante 24º puesto en el Championship, lo que resultó en el descenso a la tercera división. A pesar de los heroicos esfuerzos del delantero talismán Jarrod Bowen, cuyos 16 goles fueron vitales para el ataque, su partida a mitad de temporada al West Ham resultó ser un golpe fatal, lo que llevó a una racha catastrófica de bajo rendimiento. Fue un año doloroso que marcó el descenso del club a la League One y sigue siendo un capítulo difícil y determinante en su historia moderna.