La campaña 2019-2020 del Ipswich Town fue una temporada de grandes falsas esperanzas y decepción final para los 'Tractor Boys' en su primer año de regreso en la tercera división desde 1957. Después de comenzar la temporada como favoritos para el ascenso y liderar la tabla de la League One tras una racha invicta de once partidos, un dramático colapso en su rendimiento los vio terminar en un aplastante 11º puesto, una posición finalmente determinada por el sistema de puntos por partido después de que la temporada fuera acortada debido a la pandemia de COVID-19. Liderando la ofensiva estuvieron los máximos goleadores conjuntos de la liga, Kayden Jackson y el nuevo fichaje James Norwood, quienes anotaron 11 goles cada uno en un año turbulento que comenzó con un sueño pero terminó con la peor posición del club en la liga en casi 70 años.