La campaña 2019-2020 trajo una temporada turbulenta pero estabilizadora para el Kilmarnock, ya que The Killie terminó 8º en la Premiership escocesa bajo la dirección de Alex Dyer después de que la temporada fuera acortada. Liderando la ofensiva estuvo el eficaz Eamonn Brophy, cuyos 9 goles en liga fueron cruciales en un año definido por un cambio de entrenador a mitad de temporada y una dramática y ajustada eliminación en la Copa de Escocia. Fue una temporada de transición crucial que marcó un capítulo desafiante pero necesario para el club.