La temporada 2019-20 significó un regreso emotivo y turbulento para Leyton Orient, ya que los 'O's' aseguraron un decimoséptimo puesto en la League Two, su primera temporada de vuelta en la Football League. La temporada estuvo profundamente marcada por la trágica muerte del entrenador Justin Edinburgh justo antes de que comenzara la campaña. Liderando la ofensiva estuvo el mediocampista Josh Wright, el último fichaje de Edinburgh, cuyos 8 goles en liga resultaron cruciales, y cuyo emotivo gol en la jornada inaugural fue un homenaje definitorio para el querido entrenador. A pesar de los cambios de entrenador y de que la temporada fue acortada por la pandemia de COVID-19, este año fue un capítulo de resiliencia que aseguró su restablecimiento en las filas profesionales.