La campaña 2019-20 significó una dramática y reñida salvación para el Boro, que navegó una tumultuosa temporada de cambios de entrenador para terminar en un crucial 17º puesto en el Championship. El año comenzó con la leyenda del club Jonathan Woodgate al mando, pero un bajón a mitad de temporada llevó al nombramiento del veterano "artista del escape" Neil Warnock, quien llegó justo a tiempo para asegurar su permanencia en la segunda división. La chispa ofensiva vital provino de los máximos goleadores conjuntos de la liga, Britt Assombalonga y Ashley Fletcher, cuyos 11 goles cada uno resultaron esenciales en una campaña construida sobre pura garra y un crucial resurgimiento de último momento que alejó al club de una catastrófica batalla por el descenso.