La temporada 2019-20 fue una campaña ambiciosa y que se quedó a las puertas del éxito para el Millwall, ya que Los Leones lograron un peleado octavo puesto en el Championship, a solo dos puntos de la codiciada zona de play-offs. El año estuvo marcado por una dramática turbulencia a mitad de temporada, con la renuncia del querido DT Neil Harris antes de la llegada del entrenador Gary Rowett, quien inculcó un cambio crucial de mentalidad y ambición. Liderando el ataque con una importante cosecha de 13 goles estuvo el potente delantero de área Matt Smith, en una campaña que fue detenida de forma inédita por la pandemia de COVID-19 antes de una reanudación decidida y a puertas cerradas. Fue una temporada memorable de transición y resiliencia que, en última instancia, sentó bases sólidas para una emocionante nueva era en The Den.