La campaña 2019-2020 para el Oxford United fue una temporada sensacional que rozó la gloria, con Los U's asegurando un cuarto puesto en la League One después de que la temporada fuera acortada por la pandemia, y abriéndose camino hasta la final de los play-offs en Wembley. Liderando el ataque estuvo el prolífico jugador cedido Matty Taylor, cuyos 13 goles en liga (17 en total) resultaron vitales en una temporada construida sobre el talento ofensivo y la garra. El equipo también se embarcó en memorables campañas en copas, alcanzando la cuarta ronda de la FA Cup y los cuartos de final de la EFL Cup contra el Manchester City. Fue un año turbulento que finalmente terminó en una desgarradora desilusión con una ajustada derrota por 2-1 en la final ante el Wycombe, pero que consolidó el estatus del club como una verdadera fuerza.