La campaña 2019-20 le brindó a Portsmouth una temporada competitiva, aunque finalmente desgarradora. Pompey terminó 5º en la League One, asegurando un puesto en los play-offs en una temporada interrumpida por la pandemia de COVID-19. Liderando la ofensiva estuvo el emocionante internacional de la República de Irlanda, Ronan Curtis, cuyos 11 goles en liga (y un total de 14, igualando a John Marquis) impulsaron a un equipo que también llegó a la final del EFL Trophy y a la quinta ronda de la FA Cup contra el Arsenal. A pesar de su sólida posición final en la liga bajo el mando del entrenador Kenny Jackett, la temporada estuvo marcada por la agonía de una derrota por penales ante el Oxford United en las semifinales de los play-offs, lo que significó un doloroso final para una campaña construida sobre una renovada ambición de ascenso.