La campaña 2019-2020 resultó en una temporada finalmente frustrante para el Sheffield Wednesday, ya que Los Búhos se conformaron con un 16º puesto en el Championship tras un bajón a mitad de temporada y la interrupción sin precedentes de la pandemia de COVID-19. Al frente del ataque, con su consistente destreza goleadora, estuvo Steven Fletcher, cuyos 13 goles cruciales resultaron vitales en una campaña que se construyó sobre una promesa inicial pero se desvaneció rápidamente. Sigue siendo un capítulo memorable definido por la inconsistencia y los acontecimientos mundiales que llevaron la temporada a un final abrupto e incierto.