En la temporada 2019 de la MLS, Orlando City SC terminó en el puesto 22 de la clasificación general con un registro de 9 victorias, 10 empates y 15 derrotas, acumulando 37 puntos y quedando fuera de los Playoffs de la MLS Cup. Dirigido por el entrenador James O'Connor y con el fichaje estrella Nani, el equipo careció de regularidad en general, pero consiguió resultados notables, como una victoria por 5-1 sobre el FC Cincinnati. Un hito importante del año fue ser anfitrión del Partido de las Estrellas de la MLS 2019 contra el Atlético de Madrid en el Exploria Stadium. Además, el club logró un éxito copero histórico al llegar a las semifinales de la U.S. Open Cup por primera vez.