La temporada 2020-21 marcó un hito histórico al entregar el primer título de la Football League para el Cheltenham Town, ya que Los Robins se coronaron campeones de la League Two, asegurando un emotivo ascenso a la tercera categoría. Bajo la astuta dirección del entrenador Michael Duff, el equipo construyó su éxito sobre una sólida defensa y una responsabilidad ofensiva compartida, con los delanteros veteranos Andy Williams y Alfie May liderando la tabla de goleadores de la liga con 8 tantos cada uno. La temporada también se hizo inolvidable por una heroica campaña en la FA Cup, que vio al club alcanzar la Cuarta Ronda y recibir a los gigantes de la Premier League, el Manchester City, consolidando esto como un capítulo definitorio en la historia moderna del club.