La campaña 2020-21 le dio al Dundee FC una temporada dramática y de ascenso, ya que "The Dark Blues" terminaron en un reñido segundo puesto en el acortado Scottish Championship, triunfando finalmente en los play-offs de la Premiership para asegurar su regreso a la máxima categoría después de una ausencia de dos años. El ataque fue liderado por la letal dupla del veterano Osman Sow y el vital fichaje de mitad de temporada Jason Cummings, quienes anotaron 8 goles cruciales cada uno en la liga. Fue un año memorable bajo el mando del entrenador James McPake, definido por la emotiva llegada del héroe nacido en Dundee, Charlie Adam, y una angustiante racha de play-offs que culminó en una decisiva victoria final sobre el Kilmarnock, un momento de pura nostalgia que marcó un glorioso regreso a la élite escocesa.