La campaña 2020-21 fue una temporada de gran ambición y triunfo personal para el Gillingham, ya que "The Gills" lucharon para conseguir un respetable décimo puesto en la League One, quedándose por poco fuera de los play-offs tras un fuerte repunte al final de la temporada. Liderando el ataque estaba el carismático Vadaine Oliver, cuyos 17 goles en liga (20 en todas las competiciones), la mejor marca de su carrera, le valieron el premio al Jugador del Mes de la League One y el honor de Jugador de la Temporada del club. Esta enérgica campaña se construyó sobre la garra y el talento de jugadores como Kyle Dempsey y Jordan Graham, y sigue siendo un capítulo definitorio, aunque frustrante, de lo que pudo haber sido, todo jugado a puertas cerradas debido a la pandemia.