La temporada 2020-21 trajo una desilusión total y un final dramático de una era para el Kilmarnock, ya que "The Killie" terminó en un peligroso undécimo puesto en la Premiership escocesa, lo que resultó en un doloroso descenso al Championship después de 28 temporadas consecutivas en la máxima categoría. El turbulento año, que vio cambios de entrenador de Alex Dyer a Tommy Wright, fue finalmente definido por su derrota en la final del play-off contra el Dundee. El extremo veterano Chris Burke fue el máximo goleador del equipo en la liga con 9 goles, mientras que la llegada a finales de temporada de Kyle Lafferty demostró ser una chispa crucial, anotando 13 goles en todas las competiciones, pero sus hazañas no fueron suficientes para evitar el descenso. Fue un año devastador e inolvidable que sigue siendo un doloroso capítulo definitorio en la historia moderna del club.