La temporada 2020-21 fue una campaña de ambiciosa consolidación para el Middlesbrough, ya que "The Boro", bajo la experimentada dirección técnica de Neil Warnock, terminó décimo en el Championship. La lucha del equipo por un puesto en los play-offs estuvo anclada en el impacto inmediato y vital del fichaje como agente libre Duncan Watmore, cuyos 9 goles en liga lo convirtieron en el máximo goleador y proporcionaron una chispa ofensiva muy necesaria. Apoyado por la creatividad de Paddy McNair y George Saville, el Boro demostró una sólida base defensiva, pero finalmente no alcanzó los puestos de ascenso debido a la inconsistencia. Fue un año fundamental que consolidó la influencia de Warnock y estableció el estatus del club como un contendiente de la parte alta de la tabla en la segunda división.