La campaña 2020-21 entregó una temporada devastadora pero emotiva para el Northampton Town, ya que The Cobblers terminaron en un aplastante vigésimo segundo lugar en la League One, lo que resultó en un descenso inmediato a la cuarta división después de solo una temporada en la tercera categoría. Liderando la lucha desesperada estuvo el incansable mediocampista Ryan Watson, cuyos 9 goles en todas las competiciones resultaron vitales en una campaña turbulenta marcada por cambios de entrenador y una difícil racha de 11 partidos sin victorias. Fue un año estresante que finalmente terminó en desazón, sin embargo, uno que afianzó la conexión duradera de la fiel hinchada de The Cobblers con su club.