La campaña 2020-21 fue una temporada de ambición turbulenta para el Portsmouth, ya que Pompey finalmente terminó en un competitivo pero decepcionante octavo puesto en la League One, perdiendo agónicamente los play-offs en la última jornada. Al frente estuvo el prolífico delantero John Marquis, cuyos 16 goles cruciales en liga fueron el pilar del ataque a lo largo de una campaña definida por el cambio de entrenador a mitad de temporada, de Kenny Jackett a Danny Cowley. Fue un año turbulento que marcó una desgarradora casi clasificación a los seis primeros y sigue siendo un capítulo desafiante en la historia moderna del club.