La campaña 2020-21 fue una temporada de agitación sin precedentes y, en última instancia, de desilusión para el Sheffield Wednesday, ya que "Los Búhos" terminaron en un aplastante 24º puesto en el Championship, lo que resultó en el descenso a la tercera división por primera vez en más de una década. La temporada se definió inmediatamente por una devastadora deducción de 12 puntos (luego reducida a la mitad a seis) por incumplimiento de las normas financieras, una sanción que finalmente resultó ser la escasa diferencia entre la permanencia y el descenso. En medio de una constante inestabilidad en la dirección técnica que vio a tres entrenadores diferentes, el equipo luchó valientemente por la permanencia, con el delantero Josh Windass liderando la ofensiva con 9 goles cruciales en la liga. El dramático empate 3-3, que debían ganar, en la última jornada contra el Derby County confirmó su doloroso regreso a la League One, marcando un capítulo inolvidable y oscuro en la historia moderna del club.