La campaña 2021-22 fue una temporada tumultuosa de gran dramatismo y frustración final para el Hibernian, ya que los Hibees terminaron en el 8º puesto de la Scottish Premiership y cayeron a los últimos seis puestos tras la división de la liga. A pesar de la decepción a nivel local y el constante carrusel de entrenadores que involucró a Jack Ross y Shaun Maloney, la temporada dejó campañas coperas memorables. Los Hibees llegaron a la final de la Copa de la Liga, perdiendo por poco ante el Celtic, y a la semifinal de la Copa de Escocia, donde fueron derrotados por su clásico rival, el Hearts. Liderando el ataque con sus goles vitales estuvo Martin Boyle, cuyos 14 tantos en todas las competiciones sostuvieron la ofensiva en un año turbulento definido por altas expectativas que finalmente no se cumplieron, marcando un capítulo caótico para el club.