La campaña 2021-22 fue una montaña rusa de oportunidades perdidas y magia memorable en la copa para el Middlesbrough, ya que "The Boro" finalmente terminó 7º en el Championship, quedándose agónicamente fuera de los play-offs. La temporada estuvo definida por un cambio de entrenador a mitad de campaña, con la llegada de Chris Wilder que trajo un repunte instantáneo y emocionante en el rendimiento, lo que llevó a una impresionante campaña en la FA Cup que incluyó victorias históricas sobre el Manchester United y el Tottenham. El referente fue el confiable mediocampista Matt Crooks, cuyos 10 goles cruciales en liga (11 en total) lo convirtieron en un jugador destacado en una temporada construida sobre la promesa de un nuevo fútbol ofensivo y el surgimiento del estelar carrilero Isaiah Jones. A pesar de la decepcionante posición final en la liga, el año marcó un progreso significativo y sigue siendo un capítulo definitorio de esperanza renovada y emocionantes noches en el Riverside.