En la temporada 2023 de la MLS, los Portland Timbers tuvieron una campaña difícil, terminando décimos en la Conferencia Oeste y decimoctavos en la clasificación general con un récord de 11 victorias, 10 empates y 13 derrotas, quedándose finalmente fuera de los playoffs. La temporada estuvo marcada por un mal comienzo, lesiones clave y una devastadora derrota por 5-0 ante Houston que llevó al despido del entrenador de larga trayectoria Giovanni Savarese. Bajo el entrenador interino Miles Joseph, el equipo experimentó un giro táctico temporal, pero las derrotas al final de la temporada los eliminaron en el 'Decision Day'. El nuevo fichaje récord, Evander, lideró al equipo con 11 goles en todas las competiciones.