La campaña 2018-19 tuvo un final devastador para el Bolton Wanderers, ya que "The Trotters" terminaron en un aplastante 23º puesto en el Championship, lo que resultó en el descenso a la tercera división. La temporada estuvo marcada por una grave crisis financiera y una huelga de jugadores debido a salarios impagos, lo que finalmente llevó al club a entrar en administración. Liderando el ataque estuvo el dúo de Josh Magennis y Sammy Ameobi, quienes fueron los máximos goleadores de la liga con solo 4 goles cada uno. Este año inolvidable sigue siendo un capítulo doloroso en la historia moderna del club.