La temporada 1999-00 trajo una desilusión total para el Sheffield Wednesday, ya que Los Búhos terminaron en un doloroso decimonoveno puesto en la Premier League, lo que resultó en su primer descenso de la máxima categoría después de nueve temporadas consecutivas. El año tumultuoso estuvo marcado por una desastrosa derrota por 8-0 ante el Newcastle y un cambio de entrenador, de Danny Wilson al interino Peter Shreeves. A pesar de la agitación, el delantero belga Gilles De Bilde fue el máximo goleador con 10 goles cruciales en liga, incluyendo un gol dramático en el penúltimo empate contra el Arsenal, que confirmó el descenso. Sigue siendo un capítulo doloroso y definitorio en la historia moderna del club, ya que aún no han regresado a la élite desde entonces.