La campaña 2020-21 significó un regreso devastador y turbulento a la League One para el Swindon Town, ya que los "Robins" terminaron en un aplastante 23er puesto, lo que resultó en un descenso inmediato a la League Two. La temporada estuvo plagada de constantes cambios de entrenador y el pobre historial defensivo del club, encajando la cifra más alta de la liga con 89 goles. Liderando el ataque con garra de veterano estuvo el delantero centro Brett Pitman, cuyos 11 goles resultaron cruciales en una desesperada lucha de un año para evitar el descenso, apoyado por el talento emergente de Scott Twine. Fue un año doloroso que siguió a su éxito en el campeonato de la League Two y sigue siendo un capítulo oscuro y definitorio de la historia moderna del club.