La temporada 1994-95 vio al AC Milan perder su dominio en la Serie A, terminando 4º detrás del campeón Juventus, pero aun así brillaron en las competiciones de copa. Los Rossoneri, que contaban con el legendario Paolo Maldini, se alzaron tanto con la Supercopa de Europa como con la Supercopa de Italia, aunque la temporada quedó finalmente definida por una ajustada derrota ante el Ajax en la final de la Champions League. Liderando el ataque estaba Marco Simone, cuyos 17 goles en la Serie A fueron cruciales en un año que, lamentablemente, también marcó el final de la ilustre carrera como jugador de Marco van Basten.