La campaña 1999-00 significó un tenso y exitoso regreso a la máxima categoría para el Lecce, ya que los Giallorossi terminaron en un crucial 13er puesto en la Serie A, asegurando su permanencia en su primera temporada de vuelta. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Cristiano Lucarelli, cuyos 15 goles en liga (17 en total) resultaron vitales. Fue una temporada cimentada en aguerridas actuaciones en casa, incluyendo victorias memorables sobre gigantes como la Juventus (2-0) y una sorprendente victoria por 1-0 contra el Inter, a pesar de una derrota previa por 6-0 ante ellos. Este año de ardua lucha marcó la desafiante pelea del club por mantener su estatus de élite y sigue siendo un capítulo orgulloso de consolidación en la máxima categoría.