La temporada 2008-09 fue una campaña turbulenta de esperanzas frustradas para la Roma, ya que los Giallorossi terminaron en un decepcionante 6º puesto en la Serie A. El equipo mostró su calidad en el escenario europeo, liderando su grupo de la Champions League tras una memorable victoria por 3-1 sobre el Chelsea, solo para ser eliminados dramáticamente por el Arsenal en los octavos de final por penales. El icónico Francesco Totti marcó 13 goles en liga, pero fue Mirko Vučinić quien lideró la tabla de goleadores con 17, en una temporada definida por la inconsistencia pero por el inquebrantable corazón de los Giallorossi.