La campaña 2019-20 dejó a Exeter City a las puertas de la gloria de forma agonizante, ya que Los Grecians terminaron quintos en la League Two después de que la temporada se decidiera por un sistema de puntos por partido. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Ryan Bowman, cuyos 13 goles cruciales en liga (15 en total) impulsaron al equipo a los play-offs. La temporada culminó en una dramática y reñida victoria en la semifinal contra el Colchester United antes de que el club fuera cruelmente derrotado 4-0 por el Northampton Town en la final de Wembley, marcando una dolorosa tercera derrota en una final de play-off en cuatro temporadas para los decididos Grecians.