La temporada 1994-95 fue de un drama increíble y un fútbol ofensivo vibrante para el Tottenham, ya que superaron una enorme crisis financiera de pretemporada y la amenaza de una deducción de puntos para asegurar un séptimo puesto. La temporada estuvo definida por el fichaje sensacional del campeón del mundo Jürgen Klinsmann, cuyos prolíficos 20 goles en liga (y su icónica celebración de debut tirándose en plancha) lo convirtieron instantáneamente en un ídolo de culto y le valieron el premio al Jugador del Año de la FWA. Bajo el mando del entrenador Gerry Francis, quien reemplazó a Ossie Ardiles a mitad de temporada, el equipo estableció una dupla letal entre Klinsmann y Teddy Sheringham y disfrutó de una campaña memorable hasta las semifinales de la FA Cup, que incluyó una emocionante victoria en cuartos de final contra el Liverpool en Anfield, marcando un verdadero punto álgido para los Spurs en la era de la Premier League.