La campaña 1999-00 marcó un final devastador para una era en el Sevilla, ya que los Nervionenses terminaron en un aplastante 20º puesto en La Liga, lo que resultó en su descenso de vuelta a la Segunda División en medio de graves dificultades financieras. Al frente del ataque estaba el delantero Juan Carlos, cuyos 12 goles cruciales resultaron decisivos en un intento a la postre inútil por evitar el descenso. Sin embargo, y de manera crucial, este año oscuro fue un punto de inflexión, marcando el nombramiento vital de Ramón Rodríguez Verdejo, 'Monchi', como Director Deportivo, cuya visión sentaría las bases para la futura era de sensacional dominio europeo del club y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia del club.